Castigatoare a Premiului Oscar pentru cea mai buna actrita in anii 1947 (pentru filmul To Each His Own) si 1950 (pentru The Heiress), Olivia de Havilland este ultima stea in viata de sex feminin din Epoca de Aur a Hollywood-ului. 

Cunoscuta pentru rolul Melanie Hamilton din celebrul Pe aripile vantului / Gone With the Wind (1939, r. Victor Fleming), Havilland a ramas printre ultimele staruri in viata din distributia acestui film.

Aproape toti actorii din filmul sus mentionat au murit de multa vreme. Actorul Clark Gable (Rhett Butler), a murit acum 56 de ani, actrita Vivien Leigh (Scarlett O'Hara), a murit acum 49 de ani, iar Leslie Howard (Ashley Wilkes), a murit acum 73 de ani. 

Actorul Mickey Kuhn, care a jucat in film rolul copilului Oliviei de Havilland este acum in varsta de 84 de ani.

Filmul Pe aripile vantului / Gone With the Wind a fost un succes rasunator, castigand 8 Premii Oscar (inclusiv pentru Cel mai bun film, Cel mai bun regizor si Cea mai buna actrita in rol principal – Vivien Leigh) si a avut incasari mai mari decat orice alt film inainte. Ajustate cu rata inflatiei, aceste castiguri fac din Gone With the Wind unul dintre filmele cu cele mai mari incasari din toate timpurile.

Ultimele aparitii in film ale Oliviei au fost in filmele pentru televiziune The Woman He Loved (1988) si Anastasia: The Mystery of Anna (1986).

Olivia Mary de Havilland s-a nascut la 1 iulie 1916, in Tokyo (Japonia). Mama ei, Lilian Augusta Ruse (1872-1968), era actrita cunoscuta cu numele de scena Lilian Fontaine, iar tatal ei, Walter Augustus de Havilland era avocat detasat in Japonia. 

In 1917 s-a nascut sora Oliviei, Joan de Beauvoir de Havilland, cunoscuta actrita de mai tarziu, Joan Fontaine. Cand Olivia avea doi ani, familia s-a mutat din Tokyo in Saratoga, California. Un an mai tarziu parintii au divortat. Lilian s-a recasatorit apoi in 1925 cu George M. Fontaine, proprietarul unui magazin.

A fost eleva la liceul Los Gatos si la scoala catolica de fete Notre Dame din Belmont, California, fiind membra a clubului de actorie. 

In 1933, isi face debutul pe scena, in piesa Alice in Wonderland. Vara urmatoare, dupa absolvirea liceului, a jucat rolul Puck in piesa Visul unei nopti de vara / A Midsummer Night's Dream.

A obtinut o bursa scolara la colegiul Mills College. Olivia initial a planuit sa studieze limba engleza si sa devina profesoara.

De-a lungul carierei a jucat in peste 60 de productii, printre care It's Love I'm After (1937, r. Archie L. Mayo), The Adventures of Robin Hood (1938, r. Michael Curtiz, William Keighley), My Love Came Back (1940, r. Kurt Bernhardt), To Each His Own (1946, r. Mitchell Leisen), The Dark Mirror (1946), My Cousin Rachel (1952, r. Henry Koster), That Lady (1955, r. Terence Young), Light in the Piazza (1962, r. Guy Green), Hush... Hush, Sweet Charlotte (1964, r. Robert Aldrich), Lady in a Cage (1964, r. Walter Grauman).

Olivia de Havilland a declarat in revista Vanity Fair ca longevitatea ei se datoreaza celor trei L din viata sa: Love (Iubire), Laughter (Rasete) si Light (Lumina).