Simon a fost diagnosticat cu cancer terminal in 2013 iar de atunci si-a donat toata averea fundatiilor de caritate. Avand in vedere ca in cariera sa a reusit sa adune o suma importanta de bani, diverse fundatii s-au bucurat de fondurile donate de acesta inainte de deces.

De curand Simon fusese consultant pentru serialul Anger Management. Aparea, de asemenea, frecvent in show-ul lui Howard Stern de la radioul SiriusXM.